ChemInform Abstract: STEREOCHEMISTRY OF THE CONVENTIONAL AND MODIFIED BUCHERER‐BERGS REACTIONS OF 2‐SUBSTITUTED CYCLOHEXANONES

Abstract Während die normale Bucherer‐Bergs‐Reaktion (Einsatz von NH 4 ‐carbonat) der Cyclohexanone (I) zu den Hydantoinen (II) mit äquatorialer4′‐Carbonylgruppe fuhr?nachfolgende Sulfurierung zu den Dithiohydantoinen (III)], werden bei der modifizierten Reaktion unter Einsatz von Ammoniumhydroxid/COS die isomer konfigurierten Thiohydantoine (IV) mit axialer 4′‐Thiocarbonylgruppe erhalten [nachfolgende Sulfurierung zu den (III)‐Isomeren (V)].