ChemInform Abstract: STEREOCHEMISTRY OF THE CONVENTIONAL AND MODIFIED BUCHERER‐BERGS REACTIONS OF 2‐SUBSTITUTED CYCLOHEXANONES

AbstractWährend die normale Bucherer‐Bergs‐Reaktion (Einsatz von NH4 ‐carbonat) der Cyclohexanone (I) zu den Hydantoinen (II) mit äquatorialer4′‐Carbonylgruppe fuhr?nachfolgende Sulfurierung zu den Dithiohydantoinen (III)], werden bei der modifizierten Reaktion unter Einsatz von Ammoniumhydroxid/COS die isomer konfigurierten Thiohydantoine (IV) mit axialer 4′‐Thiocarbonylgruppe erhalten [nachfolgende Sulfurierung zu den (III)‐Isomeren (V)].

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